Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions I - 9783642097089

Cząsteczki heterocykliczne odgrywają znaczącą rolę w procesach życiowych kantroli i odegrały główną rolę w rozwoju przemysłu ubiegłego stulecia, na przykład w dziedzinie barwników, środków farmaceutycznych, pestycydów, polimerów itp. Zawierają one nie tylko niektóre z najbardziej interesujących i biologicznie ważnych produktów naturalnych, takich jak alkaloidy, węglowodany, kwasy nukleinowe i antybiotyki, ale obejmują także wiele praktycznych leków i duży segment znanych syntetycznych związków organicznych. Dlatego naukowcy włożyli wiele wysiłku w znalezienie optymalnych podejść syntetycznych do różnych związków heterocyklicznych. Do najbardziej skutecznych i selektywnych procesów syntezy należą reakcje cykloadkcji, ponieważ polegają one na jednoczesnym lub sekwencyjnym tworzeniu dwóch lub więcej wiązań, które zmiękczają się z wysokim stopniem stereoselektywności i regioselektywności. Na przykład 1,3-dipolarne cykloaddycje są elektronicznie równoważne reakcjom Dielsa-Aldera i należą do najpowszechniejszych 5-członowych układów tworzących pierścień. Ponadto zwykle przebiegają one z wysokim stopniem kontroli stereo i regio. Nie jest zatem zaskakujące, że synteza wielu ważnych klas heterocykli, w tym użytecznych biologicznie aktywnych cząsteczek, w swoim tworzeniu wykorzystała etapy cykloaddycji. Co więcej, wiele bohaterocykli służy jako półprodukty w syntezie cząsteczek wielofunkcyjnych . W tym tomie prezentujemy pięć wybranych publikacji znanych Thorów, z których każdy jest autorytetem w swojej dziedzinie. Pierwszy rozdział dotyczy konstrukcji izoksazolin(dihydroizoksazoli) poprzez 1,3-dipolarnecykloaddycje nitronianów lub tlenków nitrylu powstających z nitroalkanów. Obejmuje to procesy między- i wewnątrzcząsteczkowe. Wiele z tych heterocykli posiada ważne właściwości syntetyczne i biologiczne i wykazano, że prowadzą do stereo- i gioselektywnego wprowadzenia wielofunkcyjnych cząsteczek bez takich jak aminoalkohole, a-aminokwasy, aldole, nitryle i inne.