Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions I - 9783642097089

Heterociklinės molekulės yra reikšmingos gyvybės procesuose ir suvaidino svarbų vaidmenį praeito šimtmečio pramonės raidoje, pavyzdžiui, dažų, vaistų, pesticidų, polimerų ir tt srityje. Jos apima ne tik kai kuriuos įdomiausius ir biologiškai svarbius natūralius produktus, bet ir daugybę praktinių vaistų, tokių kaip alkaloidai, nukleorinės rūgštys ir angliavandeniai. didelis žinomų sintetinių organinių junginių segmentas. Todėl mokslininkai skyrė daug pastangų, siekdami optimalaus sintetinio požiūrio į įvairius heterociklinius junginius. Tarp sėkmingiausių ir selektyvių sintetinių procesų yra ciklinės įkrovos reakcijos, nes jos apima vienu metu arba nuosekliai formuojasi dvi ar daugiau ryšių su dideliu stereoselektyvumo ir regioninio selektyvumo laipsniu. Pavyzdžiui, 1,3 dipoliniai ciklo priedai yra elektroniniu požiūriu lygiaverčiai Diels-Alderio reakcijoms ir yra viena iš labiausiai paplitusių 5-narių žiedą formuojančių sistemų. Be to, jie paprastai vyksta su aukštu stereo- ir regioninės kontrolės laipsniu. Todėl nenuostabu, kad daugelio svarbių heterociklų klasių, įskaitant naudingas biologiškai aktyvias molekules, sintezei buvo naudojami ciklo papildymo etapai. . Šiame tome pristatome atrinktus žinomų autorių kūrinius, kurių kiekvienas yra autoritetas savo srityje. Pirmame skyriuje kalbama apie izoksazolinų (dihidroizoksazolų) kūrimą per 1,3-dipoliarinius nitronatų arba nitrilo oksidų, gaunamų iš nitroalkanų, priedus. Tai apima tarpmolekulinius ir intramolekulinius procesus. Daugelis šių heterociklų pasižymi svarbiomis sintetinėmis ir biologinėmis savybėmis ir, kaip įrodyta, sukelia stereo- ir -gioselektyvų daugiafunkcinių molekulių, tokių kaip aminoalkoholiai, β-aminorūgštys, aldoliai, nitrilai ir kt., įvedimą.