Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions I - 9783642097089

Heterotsüklilised molekulid mängivad olulist rolli elusprotsessides ja on mänginud olulist rolli eelmise sajandi tööstuslikes arengutes, näiteks värvainete, ravimite, pestitsiidide, polümeeride jne valdkonnas. Need ei sisalda mitte ainult mõnda kõige huvitavamatest ja bioloogiliselt tähtsatest looduslikest toodetest, vaid ka paljusid antibiootilisi aineid, nagu alkaloidid, nukleiinhapped ja süsivesikud. suur osa tuntud sünteetilisi orgaanilisi ühendeid. Seetõttu on teadlased pühendanud suuri jõupingutusi mitmesugustele heterotsüklilistele ühenditele ja optimaalsele sünteetilisele lähenemisviisile. Edukamate ja valikuliste sünteetiliste protsesside hulgas on ringluslaadimisreaktsioonid, kuna need hõlmavad kahe või enama suure stereoselektiivsuse ja piirkondliku selektiivsuse pehmendamise samaaegset või järjestikust moodustumist. Näiteks 1,3-dipolaarsed tsükloliitumid on elektrooniliselt samaväärsed Dielsi-Alderi reaktsioonidega ja on üks levinumaid 5-liikmelisi ringe moodustavaid süsteeme. Lisaks sellele kulgevad nad tavaliselt suure stereo- ja regiokontrolliga. Seetõttu pole üllatav, et paljude oluliste heterotsüklite klasside, sealhulgas kasulike bioloogiliselt aktiivsete molekulide sünteesimisel on nende moodustamisel kasutatud tsükloliitumise etappe. Lisaks toimivad paljud vesinikutsüklid polüfunktsionaalsete molekulide vaheühenditena sünteesis. . Selles köites esitleme valitud kaastöid tuntud autoritelt, kellest igaüks on oma ala autoriteet. Esimeses peatükis käsitletakse isoksasoliinide (dihüdroisoksasoolide) konstrueerimist nitronaatide või nitroalkaanidest toodetud nitriiloksiidide 1,3-dipolaarsete tsüklolisandite kaudu. See hõlmab nii inter- kui ka intramolekulaarseid protsesse. Paljudel neist heterotsüklitest on olulised sünteetilised ja bioloogilised omadused ning on näidatud, et need viivad multifunktsionaalsete molekulideta, näiteks aminoalkoholide, a-aminohapete, aldoolide, nitriilide jt stereo- ja -gioselektiivsele sissetoomisele.