Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions I - 9783642097089

Heterocikliskās molekulas ir nozīmīgas dzīvības procesos, un tām ir bijusi liela nozīme pagājušā gadsimta rūpniecības attīstībā, piemēram, krāsvielu, farmaceitisko līdzekļu, pesticīdu, polimēru utt. jomā. Tās ietver ne tikai dažus no interesantākajiem un bioloģiski nozīmīgākajiem dabīgiem produktiem, bet arī daudzus antibiotiskus līdzekļus, piemēram, alkaloīdus, nukleīnskābes un ogļhidrātus. liels zināmo sintētisko organisko savienojumu segments. Tāpēc zinātnieki ir veltījuši lielu piepūli un optimālu sintētisko pieeju dažādiem heterocikliskiem savienojumiem. Starp veiksmīgākajiem un selektīvajiem sintētiskajiem procesiem ir cikliskās slodzes reakcijas, jo tās ietver divu vai vairāk saišu vienlaicīgu vai secīgu veidošanos, kas ir mīkstināta ar augstu stereoselektivitātes un reģionālās selektivitātes pakāpi. Piemēram, 1,3 dipolārās cikloaddikcijas ir elektroniski līdzvērtīgas Diels-Alder reakcijām un ir viena no visizplatītākajām 5 locekļu gredzenu veidojošajām sistēmām. Turklāt tie parasti notiek ar augstu stereo- un reģionālo kontroles pakāpi. Tāpēc nav pārsteidzoši, ka daudzu svarīgu heterociklu klašu, tostarp derīgo bioloģiski aktīvo molekulu, sintēze to veidošanā ir izmantojusi ciklopievienošanas posmus. Turklāt daudzi hidrocikli kalpo kā starpprodukti sintēzes polifunkcijās. . Šajā sējumā mēs piedāvājam labi zināmu autoru atlasītus ieguldījumus, katrs savā jomā ir autoritāte. Pirmajā nodaļā ir aplūkota izoksazolīnu (dihidroizoksazolu) konstruēšana, izmantojot 1,3-dipolāros nitronātu vai nitrila oksīdu, kas iegūti no nitroalkāniem, pievienošanu. Tas ietver gan starpmolekulāros, gan intramolekulāros procesus. Daudziem no šiem heterocikliem piemīt svarīgas sintētiskas un bioloģiskas īpašības, un ir pierādīts, ka tie rada stereo- un gioselektīvu daudzfunkcionālu bezmolekulu, piemēram, aminospirtu, β-aminoskābju, aldolu, nitrilu un citu ievadīšanu.